Flüge

Aus Zeitgründen werden wohl die meisten einen Gabelflug benötigen, also hin nach Chicago und zurück ab Los Angeles. Gabelflüge müssen dabei nicht zwingend teurer sein. Ich habe schon oft Gabelflüge gebucht, die günstiger waren, als wenn ich hin und zurück dieselbe Strecke geflogen wäre. Es ist halt eine kleine Fleißaufgabe, den für sich besten Kompromiss aus Flugzeit, Anzahl Umstiege, Ankunftszeit und Preis zu finden. Ein Patentrezept gibt's dafür nicht.
Flüge suche ich am liebsten auf folgenden Seiten:

Einreise per Flugzeug

Für die Einreise in die USA muss sich u. A. jeder Bürger der EU und der Schweiz beim ESTA (Electronic System for Travel Authorization) registrieren. Seit 2010 ist die Registrierung gebührenpflichtig.

ACHTUNG: Unseriöse Seiten verlangen zusätzliche Gebühren! Bitte unbedingt nur die offizielle ESTA-Seite https://esta.cbp.dhs.gov zur Registrierung nutzen.

Kleiner Hinweis noch beim Ausfüllen: Deutsche Pässe enthalten keine Vokale wie A E I O U in der Reisepassnummer. Was aussieht wie ein O ist eine Null!

Die Angabe der ersten Adresse in den USA ist freiwillig. Eine erteilte Genehmigung ist 2 Jahre lang gültig und kann somit für mehrere Einreisen genutzt werden.
In allen Fällen gilt, ESTA ist notwendig zur visafreien Einreise, doch die letztendliche Erlaubnis, ob man tatsächlich einreisen darf, obliegt weiterhin den Grenzbeamten in den USA.

Einreise über Land (z.B. von Kanada aus)

Bei der Einreise über Land ist kein ESTA erforderlich, auch nicht "zur Sicherheit". Es nützt einem schlichtweg gar nichts. Hier ist weiterhin das Formular I94W (der berühmte "grüne Zettel") vor Ort auszufüllen.
Ist man erfolgreich eingereist (ob am Flughafen oder über Land), so darf man sich in der Regel 3 Monate in den USA aufhalten. Meist wird der Zeitraum in den Pass gestempelt. Innerhalb dieser Zeit kann man auch beliebig oft auf dem Landweg wiedereinreisen, ohne etwas neu ausfüllen zu müssen.

Mietwagen

Es empfiehlt sich, den Mietwagen bereits von Deutschland aus über eine deutsche Seite vor zu buchen, da hier meist die benötigten Versicherungen bereits inklusive sind. Vor allem sollte man darauf achten, dass die Haftpflicht mindestens 1.000.000 abdeckt, besser mehr.
Mietwagen suche ich am liebsten auf folgenden Seiten:

Übernimmt man einen Mietwagen an einem Ort und gibt ihn an einen anderen wieder ab, so fallen je nach Vermieter unterschiedlich hohe Einweggebühren an. Diese sind meistens nach Entfernungen gestaffelt und betragen im Fall Chicago-Los Angeles rund 500$. Einzig der Vermieter National berechnet pauschal 250$+Steuern und ist daher für Route 66 Reisende die erste Wahl.

Mit der Harley über die Route 66

Der Mythos Route 66 ist eng verknüpft mit dem Gedanken, die Route 66 auf 2 Rädern zu erleben. Obwohl ich selbst leidenschaftlicher Biker bin, halte ich aber die Route 66 nicht unbedingt für das beste Ziel eines Motorradurlaubs, weil sie größtenteils einfach nur geradeaus führt.
Zum Motorradfahren fallen mir zig andere Ziele ein wie z.B. die Rocky Mountains.

Wer es dennoch gerne mal versuchen möchte, findet mit EagleRider nicht nur einen großen Anbieter, sondern auch einen günstigen, denn als ADAC Mitglied kann man den AAA-Rabatt in Anspruch nehmen und bares Geld sparen.

Auch hier nicht vergessen, die nötigen Versicherungen noch mit einzurechnen, konkret bei EagleRider sollten es noch "EVIP Plus Damage Waiver" und "Supplemental Liability Insurance - $1M" sein. Hat man Fragen, kann man über deren Webseite auch einen Live-Chat mit deren Mitarbeitern führen. Ist einfacher, als per Telefon mit seinem gebrochenen Englisch zu stammeln und schneller als E-Mail.

Oftmals gibt es Preisnachlässe (nicht nur bei EagleRider), wenn man die Route 66 von West nach Ost befährt, quasi die "unbeliebte" Richtung.

Hotels / Motels

Generell empfiehlt es sich auf so einem Roadtrip, keine Übernachtungen vor zu buchen, da man schlecht abschätzen kann, wie weit man tatsächlich an einem Tag vorwärts kommt.
Kalkuliert man die Tage zu knapp, fährt man oft noch im Dunkeln bis zur vorgebuchten Unterkunft und damit an vielen Sehenswürdigkeiten vorbei. Kalkuliert man zu großzügig, kommt u.U. Langeweile auf, wenn der Übernachtungsort nicht so viel hergibt.
Vorbuchungen machen eigentlich nur in Nationalparks (begrenzte Kapazität) und Großstädten Sinn.

Wenn ich vorbuche, suche ich am liebsten auf folgenden Webseiten:

Neben den gängigen Ketten sollte man aber gerade auf einem Route 66 Trip auch in einem der noch existierenden Klassiker an der Route 66 übernachten.
Eine Übersicht über einstige und noch bestehende Motels gibt es hier:

Restaurants / Diner

Klassische Diner gibt es viele, doch oftmals mehrere in wenigen Meilen Abstand und dann wieder viele Meilen gar nichts. Hier eine sinnvolle Einteilung zu finden, um möglichst vielen einen Besuch abzustatten, ist nicht immer leicht. Dennoch habe ich es einmal probiert, zwei Tourenvorschläge zu erstellen, wo man sowohl in einigen Motel-Klassikern nächtigt, die Tagesetappen gleichmäßig verteilt sind und möglichst viele Route 66 Diner besucht werden.

Eine Übersicht über einstige und bestehende Restaurants / Diner gibt es hier:

Weitere Informationen

Du hast noch Fragen?
Dann schreib mir eine E-Mail oder stell deine Frage im USA Reise Forum, wo ich ebenfalls aktiv bin.

http://www.historic-route66.de